每一个人在年青的时候，也会有机会去到【横街】这地方。他们大多都是为了逃避烦恼而走进【横街】，而且一辈子都躲在里面。单亲的阿飞跟母亲感情不俗，可是母亲却突然被刚认识不久的情人蓝镖牵连运毒而入狱；他向蓝镖报复，却因此失去了一只眼。最终，复仇令他躲在【横街】里渡日。失忆的Nana在到处找寻【横街】；在她零碎的回忆里，不断闪过阿飞的影像。她深信只要找到阿飞，她便可以脱离困扰她的梦魇。阿King在电车站遇上Nana，Nana问阿King找寻 【横街】的方法，阿King淡淡的为她引路，但他心里很痛，因为Nana本来是

大好青年车文杰（刘德华 饰）邂逅了公司老板千金程乐儿（关之琳 饰），在乐儿好友Banana（邱淑贞 饰）的撮合下两人迅速陷入热恋。乐儿前男友金默基（李子雄 饰）得知情况后，马上对车文杰产生敌意，聘请整蛊专家古晶（周星驰 饰）作弄车文杰，让他一无所有。于是古晶假扮车文杰父亲车亲仁（吴孟达 饰）从大陆来的私生子，从中捣乱。古晶的到来令车文杰的生活打乱，一切事仿佛都在古晶的操控之中。但Banana发现了古晶的真实身份，劝古晶顾念车家父子对他的照顾，转过头帮忙车文杰对付金默基。

侠女明明（周迅 饰）向来敢爱敢做，他遇上帅极的浪子阿D（吴彦祖 饰）即擦出爱火。阿D向天下女子开出同一条件──假如有500万，便会与她远走哈尔滨，双宿双凄。明明二话不说，打劫地下组织头目猫哥（张信哲 饰），把其神秘盒子抢走，猫哥怒火中烧，下令手下（陈宝辕 饰）捉拿明明。明明在中环闹市四出奔逃，碰上迷失少女NANA（周迅 分饰）；令人惊讶是，两人竟长得一模一样，而NANA更同是阿D的另一女友！明明把赃款嫁祸NANA，自己则保留盒子成功脱身。幸好NANA得小混混阿土（杨佑宁 饰）保护，暗恋明明的阿土也错认二人