一名新锐作家，在某一个周末告别女友前往纽约，担任大学挚友(目前是知名橄榄球员)婚礼的伴郎。谁知道他即将出版的第一本小说的‘抢先版’，竟先被电视台工作的死党(也是他曾爱慕的女人)流出给大学时代的死党们阅读。尽管该小说注明要献给过去的大学死党们，但由于人物与内容皆是七分真实三分虚构，作家急欲在婚礼前收回该本‘抢先版小说’，以免发生任何事情妨碍婚礼的进行。于是，这一个周末，这一场婚礼，成了男主角人生中最关键的时刻，因为他必须同时面对自己的过去、现在，与未来。

才华横溢，有一腔理想抱负的热血少年马克斯·费舍尔（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman饰），在休斯敦一间贵族预备学校就读。初入名校的马克斯，却把全部的心思都投注于社团上。凭借着过人的聪明才智，他很快在各种社团里游刃有余。然而过分忽视功课的他，不久就面临着被退学的威胁。因缘际会，他与事业成功的商业大亨赫尔曼·布卢姆（比尔·默瑞 Bill Murray饰）成为了忘年之交，学会了很多人生真理。然而这一切都终结在了才貌双全的女老师露丝玛丽·克罗丝（奥莉维亚·威廉姆斯 Olivia Williams饰